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在2004-2005赛季的意甲联赛中，AC米兰队经历了起伏不定的比赛历程。进入下半程后，他们遭遇了意甲第20至23轮的挑战。

第20轮，2005年1月23日，AC米兰在客场挑战利沃诺队的比赛中失利，比分定格在1-0。这场比赛中，利沃诺队的Colombo在第28分钟进球，给AC米兰带来了压力。利沃诺的首发球员包括Amelia、Galante、Vargas等，而AC米兰则有迪达、卡福、内斯塔等大将坐镇。主裁Farina在比赛中未给出红牌，但AC米兰的内斯塔在比赛即将结束时遭遇黄牌警告。这场比赛现场人数达到19472人，见证了AC米兰16轮不败的戛然而止。

接下来的第21轮比赛在2005年1月30日展开，主场作战的AC米兰队在圣西罗球场对战博洛尼亚队，却以0-1的比分落败。比赛中，博洛尼亚的Locatelli在第27分钟打入制胜一球。虽然AC米兰队派出了包括迪达、卡福、马尔蒂尼等大将，但最终还是无法抵挡对手的攻势。主裁De Santis的判罚也未能改变比赛结果，现场观众人数达到56756人。这一败局使得AC米兰遭遇了两连败，与尤文图斯队的分差进一步拉大。

然而，在随后的第22轮比赛中，AC米兰队迎来了转机。他们做客梅西纳时以4-1大胜对手。克雷斯波和托马森双双上演梅开二度的好戏，帮助红黑军团重返胜利轨道。梅西纳队的柳泽敦、Zampagna等也有出色表现，但最终还是未能抵挡AC米兰的强势进攻。

第23轮比赛回到了圣西罗球场，AC米兰队主场迎战拉齐奥队。这场比赛中，奥多的点球为AC米兰首开纪录，舍甫琴科扳平比分后，克雷斯波在补时阶段绝杀对手，最终AC米兰以2-1力克拉齐奥队，取得两连胜。拉齐奥队的佩鲁济、Siviglia等也有不俗表现，但最终还是未能抵挡AC米兰的胜利。

这一连串的比赛让AC米兰队经历了从失利到再至胜利的起伏过程。尽管他们遭遇了两连败的困境，但凭借着强大的实力和团队凝聚力，他们最终还是能够重回胜利轨道并取得两连胜。这也为AC米兰队的后续比赛奠定了坚实的基础。